收藏  |   举报 2019-04-30 15:22   关注:5632   回答:1

三氟甲氧基在苯环上是吸电子基团还是供电子基团?

已解决 悬赏分:0 - 解决时间 2019-04-30 15:24
   实验室有一个底物,一边是甲基,一边是三氟甲氧基,不想再合成底物了,特别麻烦,就是想确认一下三氟甲氧基是吸电子基团吗?
  • 游客
  支持(1)  |   反对(0)  |   举报 2019-04-30 15:24
因为氧上面有孤对电子,所以共轭效应的时候,是可以供电子共轭的。而电子效应包括共轭效应和诱导效应,当没有双键之类的共轭体系时,整个基团因为直接相连的O的电负性比C大,所以是吸电子基就毫无悬念。当和苯环之类的共轭体系相连的时候,就要同时考察诱导效应和共轭效应的结果了。而OCF3由于共轭效应是供电子的,诱导效应是吸电子的,所以结果是相互抵消,总结果吸电子诱导效应大于供电子共轭效应,所以OCF3是吸电子基(这个只有在和苯环之类的共轭体系相连时比较才有意义)。大家可以参考文献:Chem.Rev.1991,91,165.
参考资料:https://www.fenxiceshi.cn/?qa=345/
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